NELL’EPISODIO NOIR, GIRATO PARZIALMENTE CON UNA PELLICOLA SPECIALE IN BIANCO E NERO, JIMMY VEDE COME SAREBBE STATA LA VITA A SMALLVILLE NEGLI ANNI ‘40 – Dopo un incontro segreto con Lionel, un misterioso killer spara a Lana al Daily Planet. Jimmy viene mandato KO mentre sta studiando le fotografie dell’accaduto e sogna una versione anni ’40 di Smallville in cui Lana è una femme fatale che ha orchestrato l’omicio del suo ricco marito Lex; Clark lavora al Daily Planet come reporter e Lois è una cantante sexy che lavora in un bar di cui Lionel è proprietario. Nel frattempo, nel 2007, Clark scopre il motivo per cui Lana ha sposato Lex.
L'episodio si apre con Chloe e Jimmy al Daily Planet. Chloe è di turno in ufficio e Jimmy decide di farle una sorpresa e tenerle compagnia. La porta nel suo ufficio e un film in bianco e nero prende il via. Jimmy conosce a memoria le battute del film e Chloe è catturata da questo suo ennesimo lato romantico. All'improvviso si sente uno sparo e i due realizzano che proviene dagli uffici vicini. Si dirigono all'ascensore e qui vedono un corpo steso a terra e un uomo scappare. Chloe soccorre il ferito che si rivela essere Lana mentre Jimmy con il suo cellulare scatta delle foto al fuggitivo. La polizia accorre e la scena del crimine viene delimitata mentre a Lana vengono prestate le prime cure. Jimmy scatta numerose foto, Lois tenta in tutti i modi di ottenere informazioni da un agente, Lionel è preoccupato per la situazione e Lex, accorso immediatamente, per le condizioni di Lana. Non mancano le minacce tra i Luthor. Lois con un abile stratagemma recupera dalla scena del crimine un porta sigarette d'argento e lo mette nella sua borsa mentre Jimmy torna nel suo ufficio per scaricare dal telefonino le immagini che ha scattato. Mentre lo sta facendo un uomo alle sue spalle lo colpisce facendogli perdere i sensi.
Al suo risveglio Jimmy non si trova più nel suo ufficio ma catapultato nella redazione del Daily Planet degli anni '40. Le immagini non sono più a colori ma in bianco e nero. Chloe lo incalza intimandogli di svegliarsi mentre il reporter Clark irrompe sulla scena rovesciando del caffè addosso a Chloe. Una telefonata interrompe la scena, una voce annuncia un omicidio, è Lana Luthor che prevede di essere uccisa di li a poco; Lana e Jimmy si incontrano in un una zona poco frequentata della città e Lana spiega i suoi sospetti cercando di convincere Jimmy anche con la sua sensualità.
Jimmy si dirige allora verso un bar di Metropolis frequentato abitualmente da Lex. Lionel lo gestisce e al bancone Jimmy incontra Clark che gli da qualche consiglio. Lois si esibisce sul palco cantando una canzone dell'epoca. Inaspettatamente è Lionel a dare un dritta a Jimmy consigliandogli di tenere d'occhio la ormai classica e spettacolare uscita dal locale di Lex che in realtà è una messa in scena per sviare l'attenzione dal lui e dal fatto che si incontra segretamente con Lois. La scena infatti si sposta in un granaio dove Lex e Lois stanno parlando e finiscono col baciarsi; Jimmy è in agguato e sente Lex parlare del desiderio di liberarsi di Lana il prima possibile e immortala il loro bacio finale. Ne nasce un inseguimento in macchina che si conclude con una azzardata manovra di Jimmy ad un passaggio a livello che costringe Lex fuori strada mentre lui si allontana con la fotografia incriminata.
Jimmy incontra Lana e le mostra la fotografia suggerendole di fuggire per salvarsi ma Lana è consapevole della potenza dei Luthor e sa di non avere scampo. Jimmy allora si offre per risolvere la situazione. Di li a poco incontra Lex e i due discutono. Lex cerca di convincere Jimmy del fatto che vuole liberarsi di Lana col divorzio, non uccidendola, ma il tentativo di estrarre un porta sigarette dalla tasca interna del suo impermeabile viene mal interpretato da Jimmy che gli spara, uccidendolo, con una pistola ricevuta da Lana poco prima. Un auto della polizia accorre sul posto e Jimmy è costretto nuovamente alla fuga. La notizia fa subito il giro delle redazioni e Chloe capisce dalla descrizione che il sospettato dell'omicidio è Jimmy e decide di trovarlo. Lo rintraccia nel bar precedente mentre si ubriaca per dimenticare. Chloe rivela a Jimmy nuovi particolari interessanti. Non è l'unico a telefonare frequentemente a Lana, anche Clark è in stretti rapporti con lei. Mentre i due lasciano il locale Lionel fa una strana telefonata per avvertire qualcuno.
Jimmy si dirige al Daily Planet per affrontare Clark ma al suo posto trova Lana armata che si scusa con lui per averlo dovuto coinvolgere ma al contempo prende un'arma per ucciderlo. All'improvviso si sente un colpo di pistola e Lana cade a terra; alle spalle di Jimmy è intervenuto Clark che si scopre essere un agente sotto copertura. Per Jimmy è inevitabile l'arresto: “...non ci sono eroi a Metropolis!!!”
A questo punto Jimmy si risveglia incalzato da Chloe. Le foto scattate col cellulare sono sparite. Jimmy inizia a ricomporre il puzzle. Lana non è venuta a trovare Chloe ma molto probabilmente doveva incontrare qualcuno nell'edificio. Chloe si ricorda che l'ascensore tiene in memoria l'ultimo piano a cui è stato e quindi i due si dirigono verso gli uffici dove presumibilmente Lana ha incontrato il suo aggressore. Entrano nell'ufficio dell'unico reporter presente, Brennan, e iniziano a rovistare ma vengono interrotti dallo stesso giornalista che prima è titubante ma poi svela il motivo dell'incontro con Lana. Quest'ultima voleva raccontargli qualcosa della famiglia Luthor. Sentito lo sparo il giornalista era sceso per le scale e aveva visto Lana a terra ma spaventato dall'arrivo di Chloe e Jimmy era fuggito. All'improvviso si sente un colpo di pistola e Brennan cade a terra. L'assassino scappa ma Chloe e Jimmy lo raggiungono e ne deriva una colluttazione. L'umo rimane a terra colpito da Jimmy e Chloe ma quest'ultima cade lungo la rampa di scale. Sembra ormai non esserci più nulla da fare quando interviene Clark che la prende al volo a pochi centimetri dalla morte. Jimmy si precipita giù e trova Chloe su un divanetto messo li apposta da lei e Clark per non farlo insospettire per l'incredibile salvataggio.
La scena si sposta al Taloon dove Lois sta rientrando nel suo appartamento. Lionel e un suo scagnozzo la aspettano, la immobilizzano e le rovesciano la borsa scoprendo il portasigarette rubato dalla scena del crimine e il suo contenuto, una chiavetta USB con un filmato compromettente di Lex che parla con un importante senatore del progetto ARES.
Nel frattempo all'ospedale dove è ricoverata Lana, Chloe e quest'ultima parlano dell'accaduto e, incalzata da Chloe, Lana racconta l'accaduto con un velo di mistero arrivando a confessare di aver fatto tutto per proteggere Clark dai Luthor. Poco dopo Clark e Chloe si incontrano al Daily Planet; Clark è molto motivato nel trovare i mandanti del tentato omicidio di Lana mentre Chloe fa ostruzionismo per mantenere la promessa fatta a Lana poco prima. Clark capisce che qualcosa non va e mette alle strette Chloe.
L'episodio si chiude in una stradina di Smallville dove Chloe sta aspettando Jimmy. Grazie alle foto scattate Jimmy ha ottenuto un incarico finalmente importante e vuole condividere la sua gioia con lei ma anche comunicarle che per un po' sarà fuori città per questi nuovi incarichi...
Jimmy: (rispondendo al telefono) Pronto? Ahem... parla Olsen
Donna misteriosa: Ho sentito dire che sei il migliore. Voglio denunciare un omicidio
Jimmy: Di chi?
Donna misteriosa: ll mio
Clark: E così è Luthor quello di cui sei alle costole. Meglio che cancelli quel sorriso insicuro dalla tua faccia. Luthor sa riconoscere un principiante da chilometri di distanza
Jimmy: Principianate? Stappati le orecchie, Kent…
Clark: Rilassati. Sono uno dei buoni (Clark se ne va)
Jimmy: Dicono tutti così
Lionel: (al telefono con Lana) Ascolta, il ragazzo delle meraviglie potrebbe aver abboccato all’esca. Ma ti sta cercando.
Lana: Non ha più importanza. Sei di nuovo al posto più alto tra i pesci più piccoli e io sono libera da un matrimonio soffocante
Clark: Mi stai nascondendo qualcosa, vero? Chloe, non posso credere che tu mi abbia mentito
Chloe: Non posso credere che non ti accorga dell’assordante ironia di questa frase
Chloe: Quando hai imparato a farlo?
Jimmy: Ad alcune ragazze piacciono le macchine sportive. Ho pensato che a te piacesse di più l’arte dllo scasso
Clark: (dopo aver sparato a Lana) Avrei dovuto immaginarlo. Regola numero uno… non avere una storia con una ragazza. Non sul lavoro.
Jimmy: Lavorando? (Clark mostra il distintivo) Sei un poliziotto?
Clark: Sotto copertura. Sono stato mandato qui per controllare Lex Luthor. Innamorarsi di sua moglie, è stato… quello è stato un mio errore
Jimmy: Aveva degli occhi bellissimi. Avrebbero fatto desiderare a qualsiasi ragazzo di voler essere un eroe
Clark: Sì, beh quegli occhi ti hanno appena fatto guadagnare la sedia elettrica. Qualcuno avrebbe dovuto dirtelo, ragazzo. Non ci sono eroi a Metropolis
Lex: E non preoccuparti, ho mantenuto la parola. Sono qui da solo
Jimmy: Mi spiace ma la tua parola non vale molto, Luthor
Lex: Non importa. Domani starai togliendo piombo dai tuoi polmoni
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